נושא קיזוזם של הפסדים כנגד רווחים העסיק לא אחת את בתי המשפט במהלך השנים, וניתן להיווכח מהדיון בו במגמה שעברה הפסיקה מפרשנות מילולית מצמצמת ודווקנית, לפרשנות מהותית השואפת לגביית מס אמת. כך לדוגמה, ביחס לנכס מושכר, שאינו נכס המייצר הכנסה מעסק, קובע סעיף 28(ח) לפקודת מס הכנסה מגבלה כי הפסד מהשכרת בניין ניתן לקיזוז כנגד הכנסה מאותו בניין בשנים הבאות.
בעבר, פורש הסעיף באופן מצמצם כך שאכן לא ניתן יהיה לקזז הפסד מהשכרה נכס אחד אף לא כנגד הרווח מהשכרה מנכס אחר אלא אן כן ניתן לראות בהם אותו בניין. לפי כלל זה גם לכאורה, לא יתאפשר כלל קיזוז הפסדים הנובעים מהשכרת מגרש שאיננו בנוי – שכן אין המדובר ב"בניין". דברים ברוח האמור לעיל נפסקו בע"א 31/56 אמינוף שניתן בשנת 1957.
סעיף זה, שהינו תולדה של חקיקה מתקופת המנדט, יוצר באופן מובהק עיוות כלכלי, לפיו רווחים מהשכרה מחוייבים במס אף מקום בו קיימים הפסדים מהשכרה שטרם נוצלו.
לאור עיוות זה, אף רשויות המס במקרים מסוימים במהלך השנים, לא החמירו עם יישום הוראות הסעיף.
ואכן, גם במסגרת הפסיקה, הלכה וקנתה אחיזה התפיסה שיש להרחיב את הזכות לקיזוז הפסדים, והפסיקה מהעת האחרונה מדגישה עקרון בסיסי זה. כך, בע"א 2895/08 מודול בטון שניתן בחודש פברואר השנה, קבע ביה"מ העליון במפורש כי ככלל, בנושאי קיזוז הפסדים יש להעניק מעמד בכורה לגישה המרחיבה את הקיזוז על פני הגישה המצמצמת. באותו נושא נקבע כי חברה אינה חייבת לקזז הפסד רגיל מול הכנסה מועדפת (הזכאית לפטור ממס לפי חוק עידוד השקעות הון).
לאחרונה ניתנה פסיקה חשובה בהקשר זה גם בפסק דינו של ביה"מ העליון בע"א 10011/07, פור חברה לניהול תיקי השקעות. באותו עניין נדונה שאלת קיזוז ההפסדים לאור סעיף בחוק התיאומים בשל אינפלציה שהגביל קיזוז הפסדים מני"ע שאינם בידי מוסד כספי. ביה"מ העליון קיבל את ערעורה של הנישומה לפיו יש להתיר את קיזוז ההפסדים, ובפסק דינו של השופט רובינשטיין ושל השופט דנציגר, הדגישו השופטים את חשיבותה של הפרשנות הרחבה מקום בו עסקינן בקיזוז הפסדים. במסגרת זו הדגיש השופט רובינשטיין כי האמור נגזר גם מעקרונות של מס אמת ושל הגינות, ו – "כשם שהמחוקק, הרשויות ובתי המשפט מצווים ועושים להיאבק במניפולציות ובהערמות בתחום המס…כך חובתם לתת יד לכך שנישום לא ייפגע בלא צורך במובן של מס אמת."
לאור האמור לעיל, דומנו שניתן לומר כי הלכת אמינוף שניתנה לפני למעלה מ – 50 שנה, איננה עוד משקפת דין קיים וסעיפי קיזוז הפסדים יפורשו בהרחבה. יפה יעשה גם המחוקק אם יתקן את החקיקה הארכאית ויבטל את מגבלות הסלים בנוגע לקיזוז ההפסדים.